
1941年年初,皖南事变爆发。新四军损失惨重,处境极其艰难。孙晓梅在镇江的敌后根据地组织群众,发展抗日力量。
不久后,孙晓梅收到了母亲的一封来信。在信中,母亲忧心忡忡,希望她能回到家乡与亲人团聚。半个月后,孙晓梅又收到了姨母的来信。信中,姨妈对孙晓梅的处境表示了担忧,并告知她年迈的母亲需要陪伴,劝她要早日回家。
这一晚,孙晓梅写下回信。开篇她以“羊跪食乳,尚识天性之恩”喻人伦亲情,坦言未能侍奉母亲“心肺实存难言之痛”,但强调“国不保,家何能存?在此民族生死关头,望母亲能以国家为主,民族至上。”她还以岳飞为例,表达了自己的心迹,“梅等虽非岳飞以及其他人可比拟,且亦无岳飞之时机,境遇,然古人之精神,堪为梅等学习。”

1943年,日军加紧对华中抗日根据地进行“清乡”“扫荡”和“蚕食”,3月,汪伪政府在江苏镇江成立了“清乡”特别区公署,加强了对长江沿岸的封锁。
当时,孙晓梅是百名留守在日军“清乡区”内的成员之一,她身兼数职,不仅负责长江南北的交通,还负责了敌人戒备森严的宝华地区的情报传递、人员护送和物资运输。
4月27日,孙晓梅接到任务,护送新四军教导队政治教员姚耐等同志北渡长江。返回根据地途中,因叛徒出卖,被日军逮捕。